L'été est la saison la plus appréciée pour réaliser une petite croisière en Méditerranée. A l'exception des mers de Sardaigne, de Corse et du golfe du Lion au mois d'août, le régime des vents est au beau fixe durant cette période, surtout en Méditerranée occidentale. Il suffit alors de posséder ou de louer un voilier pour organiser une croisière. L'été représente également la saison la plus prisée et donc la plus fréquentée. Les courants relatifs ainsi que les marées y sont quasiment absents. Quant aux courants constants, ils sont très faibles, voire négligeables. Dans de telles circonstances, la navigation avec un bateau à voile ayant un bon moteur est préconisée. En Méditerranée orientale par contre, le vent est plus fort en juillet et en août. La navigation à voile y est plus intense. Dans toutes les régions de la Méditerranée, septembre et juin constituent les meilleurs mois. Le régime des vents est plus nourri, permettant de réaliser une agréable croisière de plaisance. En outre, la durée du jour est en moyenne de 16h, au mois de juin. Cette situation laisse aux navigateurs la possibilité de profiter davantage de la mer et du soleil. Pour le mois de septembre, la journée est beaucoup moins longue. Néanmoins, le climat est plus attrayant.
Dans tous les cas, il est toujours plus prudent de se renseigner sur les évolutions du temps avant de partir naviguer au large. Même en mer, il vaut mieux écouter le plus souvent possible les bulletins météorologiques qui sont transmis sur les ondes des services radios. Les abris de la Méditerranée sont nombreux. Ses fonds profonds renferment d'importantes richesses sous-marines. Tous ces points importants facilitent le fait de naviguer avec un voilier en Méditerranée.
Tout au long d'un tel périple, la découverte de toute une variété de ports historiques peut en ravir plus d'un. La plupart du temps, le port de départ se choisit en fonction du pays considéré. Cependant, il peut arriver que cela dépende de la qualité et de la commodité du port. Saint-Tropez, Valence ou Trapani font partie de ce second cas.
Partir naviguer à la voile en Méditerranée, bien que facile, nécessite d'avoir des cartes claires et mises à jour. Plusieurs éditions officielles sont publiées régulièrement par les entités responsables. Elles sont accessibles et sont toutes aussi faciles à lire. En règle générale, ces cartes marines se complètent pour offrir une meilleure visibilité des caractéristiques des zones à explorer. Il en existe en versions française et anglaise.